以著名海盗德雷克的初次活动——1572年7月底对港口小镇“迪奥斯”（Nombrr de Dios，意思是上帝之名）的袭击为例，德雷克率领两艘海盗船（70吨的“帕斯卡”号和25吨的“天鹅”号）73名手下，其中20多人穿着铠甲。整个团队携带三十多把火枪（一些人是把短手枪作为副武器的）和十多把长弓，十几把长矛和戟，余下的人则使用各式军刀和长短剑，使用4条舢板登岸后，迅速冲进市中心击败了正在聚集的城防民兵并夺取了制高点。但突如其来的热带大雨却使得海盗们的火枪和长弓成了摆设，而西班牙长枪和剑盾民兵则依靠人数优势展开反攻。德雷克迅速命令手下脱离了接触，但队伍却还是遭受了11人的伤亡，伤者中还包括他的资助者堂兄约翰·霍金斯。

尽管这次袭击并不成功，但德雷克却并没有失去领导权，反而被获准进行“长期准备”工作。他主动接触和解放从西班牙人统治中逃离的摩尔人和黑人奴隶，以及被西班牙人驱赶和打压的新教徒与原住民，并帮助他们建立与防御定居点，以此获得维持队伍所需的食物、物产和资源。与此同时，德雷克队伍中的制图员也开始对当地内陆的地形地貌与沿岸的滩涂进行测绘，德雷克和他的手下们摇身一变，成为了当地原住民和受压迫者的守护者。这支不入流的菜鸟海盗团队，也逐步变成了与森林混为一体、无处不在的游击队。

新世界的物产远比肉票来的值钱，而掠夺人口带来疾病的风险，又远高于贩卖奴隶所带来的收益；投资方相对丰厚的目标金钱奖励和物资武器供应，让参与者通常不需要为了蝇头小利而铤而走险；以新教徒和*农民出身的海盗水手与佣兵，又对倍受剥削的同行们有所同情。在这样的背景下，这一时期的海盗教之前和之后都要显得更有“绅士风度”一些，他们中的很多人对于定居点的行动基本上是劫财而不劫色，越货而不*人，海盗们追求自由和反抗强权的形象也就自此而来。

德雷克的情况当然不是个例，在加勒比与整个大西洋西海岸长期活动的法国著名胡格诺派（被迫害的新教的一支）海盗纪尧穆·勒泰苏（Guillaume Le Testu）要更典型一些。这位著名的海盗拥有一支由200多名手下和3艘炮艇组成的海盗团。他们的主要收入是探索，一些贵族甚至赞助他去南美的丛林之中，寻找传说中的“不老泉”和“黄金城”。而一些自然学家则雇佣他，去寻找自己感兴趣的动植物制成标本以进行研究。在这些资金的帮助下，纪尧穆的足迹得以遍布美洲沿岸。不同于之前的西班牙人和之后的英国人，纪尧穆的行为确实是个典型的法国人，他对于原住民非常温和，帮助他们攻击西班牙人的开拓队，与他们签订合同进行贸易，以此获取利益和向更为内陆的区域探索的可能；这位“不务正业”的海盗和他的团队绘制了大量比西班牙总督们手中的还要细节的物产图、地图和海图，并将它们卖给不同的商会和贵族。而正是由于无数像他一样的海盗，美洲和东印度水域的轮廓才得以更早，也更为清晰的展露在世人面前，而西班牙对于新世界资源的垄断，也得以被更早终结。