杜月笙最风光的时候垄断了整个上海法租界的鸦片生意，与此同时还开设了大量的赌场。1935年到1937年杜月笙光是手下的三鑫公司这一家的年收入就高达5000万大洋。要知道北洋政府一年的财政总收入才2亿多大洋。杜月笙名下一家公司的收入就占到全国财政总收入的近四分之一，更何况杜月笙还当过60多家公司的董事长、总经理：有的是挂名，有的是实职，有的是干股，有的是入股......

由此不难想象杜月笙所积攒的财富是多么庞大的数额。汽车在那个年代还是一样连洋人也未必能用得起的奢侈品，可杜月笙的公馆配有9辆汽车、18名司机，再加上保镖、佣人的工钱使整个杜公馆一年的开支用度达到了200万大洋。在当时一个上海普通家庭一年如果能有100大洋就能过上不错的生活了，而杜公馆一年的用度就相当于2万个上海普通家庭一年的用度。

当然杜月笙的财产并非都是现钱：上文提到的房产、汽车、企业这些固定资产在战争年代是难以变现的，所以杜月笙在迁居香港时这些东西都很难变成现钱带走。加之杜月笙为维持自己在生意场上的人脉资源给朋友借钱也从来是大手大脚，所以当杜月笙一家搬到香港后只能三十几口人挤在没几间能派得上用场的宅子里。失去了生活来源的杜月笙只能靠着离开上海时变卖家产所得40万美元积蓄度日。

40万美元按当时的汇率可以兑换大约230万港币。当时香港一名普通文员的月收入大约是300港币。40万美元其实够杜月笙全家生活十多年了。如果这笔钱放在普通人家绝对是一笔巨款，然而这与杜月笙风光时期的财富比起来不过是九牛一毛。这时杜月笙的身体已不是太好：光是看病吃药一个月也要花去两万以上的港币。这期间杜月笙也做过一些生意：曾将四川的蚕丝运到香港来卖。