但吴健被上戏退学回老家后，因为他只有初中文凭，也找不到什么好工作，想要复读，原来的高中又不要他，眼看别人都已经开学，他还天天在家里晃悠，跟个无业游民似的，把他爸妈都急坏了，而且他妈妈身体本就不好，精神也有点绷不住了，当时陆毅还写信鼓励过他。

之后他找到了一家升学率不是很好的高中，他跟校长商量，如果来年他能考上本科，他就不收自己的复读费，如果他考不上，他就打工把钱还他，因为当时吴健的家境非常不好，这1500的复读费，他们家根本拿不出来。

没想到校长答应了吴健的条件，给了他东山再起的机会，所以他至今都很感谢这位校长。

经过一年的复读，吴健在97年考上了中戏、北电、军艺，当时军艺的老师还专门跑到他家里给他做功课，希望他能去军艺读书。

当时他如果选择军艺的话，是不用交学费的，每个月还能领到津贴，也能让家里的经济条件缓冲一下，但吴健想当演员，选择中戏才是最正确的，他跟父母说了自己的想法后，他们也很支持他。

但上戏一学期6000多的学费加上生活费，又让他们家陷入了困境，而且亲戚朋友都被他家借钱借怕了，直到开学前不久，他爸爸才把凑够的钱拿给他，而且都是十块、二十块这样的，学校知道他的家境后，就给他报了特困补助，当时他每个月能领到49块5毛钱的补助。

而吴健在中戏的同学也有大家非常熟悉的李宗翰、陈好、吴樾等。

吴健也很争气，为了减轻家庭负担，他在中戏二年级就拿到了一等奖学金，奖金有6000块钱，刚好是他一年的学费。

到大三时，他拍了自己人生中的第一部戏，拿到了三万多的报酬，因而把家里两万多的债务都给还清了。