在《西游记后传》之后，吴健获得了一个很好的机会，也是他人生中的第一部男主剧《侠客行》，这部剧是根据金庸小说改编的，他一人分饰石破天和石中玉两个角色。

石破天从小身世可怜，但心地善良，性格纯朴，而石中玉从小锦衣玉食，贪生怕死，他俩的性格很极端，而且是一对失散多年的兄弟，吴健把这两个角色都诠释得非常好，虽然石中玉人品很差，到处惹事生非，但对他演的石中玉真的讨厌不起来。

《侠客行》也被翻拍了好几次，但吴健版是公认的经典。

而且刚出道不久就能主演金庸小说改编的大男主剧，他的星途一片大好，但没想到他的事业刚起步就熄火了。

因为吴健大学毕业后就进入了总政话剧团，但没想到的是，入团后前三年是不能拍戏的，刚进团的时候他还在基层部队进行了三个多月的军事训练，他也曾一度想过放弃，但最后还是坚持了下来。

不过作为新人，他在团里根本得不到重用，那三年时间里他跟着部队到处巡演，但都在台上演死尸，连句台词都没有。

那时候《侠客行》刚播出，成绩很好，他进团第一年，打电话找他去演男一号的人特别多，但他没办法去拍，第二年找他的人就变少了，到了第三年，连找他的人都没有了。