2014年，吴叔开始筹划自己的旅行。为错开旅行旺季，他特意将时间定在了3月份，并把全国分为了“鸡头”、“鸡肚子”（东北、华北、华中），“鸡尾”、“鸡脚”（西北、西南、华南、华东）和台湾三大部分，计划分三年走完主要城市。出发前，吴叔花半个月左右的时间做好准备工作。手绘地图，标注路线，对目的地的风俗习惯作初步了解。

他每到一座城市，都会先乘坐城区主要路线公交车把城市“浏览”一遍，再走进大街小巷，去和那里的老人们交谈，深入了解当地的风土人情，用照片和文字将它们记录下来。同时，为了降低旅行成本，他白天旅行，晚上就坐着客运大巴赶往下一个城市。基本上每天晚上就穿着衣服眯两三个小时，但第二天照样精神十足。

不过独自旅行也是有一些惊险的经历。有一次吴叔到内蒙古旅游时，由于不适应那里的气候和饮食习惯，突然他感到喉咙刺痛、火辣辣的，呼吸和吞口水都很困难。当时周围又没有诊所、药店，他只能用自己随身携带的药品处理，过了两个小时才消炎。

吴叔表示，对于老人独自旅行的这种方式，要因人而异，毕竟老人年纪大了，身体各方面的机能退化，容易出现意外，应该做好充分的准备，最好有人陪同。

著名的探险家约翰戈达德曾这样描述他的梦想：可怕的事情不是时间的流逝，而是你的心被投降到现实。你不敢迈出第一步。因此，我钦佩乐舒对生活的爱和坚韧，要有乐趣，不要害怕未来，不要老去，要看，要有心。

所以，自己一个人去旅行并不可怕，怕就怕在没有“心”。