2020高考必备高中《有机化学基础》知识点总结

一、重要的物理性质

1．有机物的溶解性

（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。

二、重要的反应

1．能使溴水（Br₂/H₂O）褪色的物质

（1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有

、—C≡C—的不饱和化合物

② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

（2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br₂ 6OH^- == 5Br^- BrO₃^- 3H₂O或Br₂ 2OH^- == Br^- BrO^- H₂O

② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H₂S、S^2-、SO₂、SO₃^2-、I^-、Fe²

2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H 褪色的物质

1）有机物：含有

、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应）

2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H₂S、S^2-、SO₂、SO₃^2-、Br^-、I^-、Fe²

3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物

‚与NaOH反应的有机物：常温下，易与—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）

ƒ与Na₂CO₃反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠和苯酚，并放出CO₂气体；

④与NaHCO₃反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO₂气体。

4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质

（1）氨基酸，如甘氨酸等

H₂NCH₂COOH HCl → HOOCCH₂NH₃Cl

H₂NCH₂COOH NaOH → H₂NCH₂COONa H₂O

（2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH₂，故蛋白质仍能与碱和酸反应。

5．银镜反应的有机物

（1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）

（2）银氨溶液[Ag(NH₃)₂OH]（多伦试剂）的配制：

向一定量2%的AgNO₃溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

（3）反应条件：碱性、水浴加热 酸性条件下，则有Ag(NH₃)₂ OH ^- 3H == Ag 2NH₄ H₂O而被破坏。

（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出

（5）有关反应方程式：AgNO₃ NH₃·H₂O == AgOH↓ NH₄NO₃ AgOH 2NH₃·H₂O == Ag(NH₃)₂OH 2H₂O

银镜反应的一般通式： RCHO 2Ag(NH₃)₂OH

2 Ag↓ RCOONH₄ 3NH₃ H₂O

【记忆诀窍】： 1—酸（RCOONH₄ ）、2—银、3—氨

甲醛（相当于两个醛基）：HCHO 4Ag(NH₃)₂OH

4Ag↓ (NH₄)₂CO₃ 6NH₃ 2H₂O

乙二醛： OHC-CHO 4Ag(NH₃)₂OH

4Ag↓ (NH₄)₂C₂O₄ 6NH₃ 2H₂O

甲酸： HCOOH 2 Ag(NH₃)₂OH

2 Ag↓ (NH₄)₂CO₃ 2NH₃ H₂O

葡萄糖：（过量）CH₂OH(CHOH)₄CHO 2Ag(NH₃)₂OH

2Ag↓ CH₂OH(CHOH)₄COONH₄ 3NH₃ H₂O

（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)₂OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)₂OH～4 Ag

6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应

（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。

（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO₄溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。

（3）反应条件：碱过量、加热煮沸

（4）实验现象：

① 若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； ② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

（5）有关反应方程式：2NaOH CuSO₄ == Cu(OH)₂↓ Na₂SO₄

RCHO 2Cu(OH)₂

RCOOH Cu₂O↓ 2H₂O

HCHO 4Cu(OH)₂

CO₂ 2Cu₂O↓ 5H₂O

OHC-CHO 4Cu(OH)₂

HOOC-COOH 2Cu₂O↓ 4H₂O

HCOOH 2Cu(OH)₂

CO₂ Cu₂O↓ 3H₂O

CH₂OH(CHOH)₄CHO 2Cu(OH)₂

CH₂OH(CHOH)₄COOH Cu₂O↓ 2H₂O

（6）定量关系：—COOH～½ Cu(OH)₂～½ Cu² （酸使不溶性的碱溶解）

—CHO～2Cu(OH)₂～Cu₂O HCHO～4Cu(OH)₂～2Cu₂O