杨志充军大名府留守司，留守蔡京女婿梁中书看中了杨志的武艺，要杨志护送价值10万贯钱的生辰纲到东京为蔡京祝寿。此事被赤发鬼刘唐打听到后，劝晁盖劫下这批不义之财，晁盖请智多星吴用想办法。吴用请来阮小二、阮小五、阮小七、公孙胜等7人，决定在黄泥冈劫取这生辰纲。杨志一行人来到黄泥冈，晁盖等扮作阪枣商人，趁杨志等人买酒喝的当口，投下了蒙汗药，将他们药昏，劫走生辰纲。

吴用巧妙安排新投梁山的孙立一伙作为内应打入祝家庄内部,孙立是祝家庄教师栾廷玉的师弟.孙立和梁山大军里应外合打破祝家庄.是为“三打祝家庄”的最后一战. 同时,吴用令萧让等人乔装打扮,赚了对凉山有一定好感的大财主李应入伙.

吴用和李逵同往北京说卢俊义上山。吴用给卢俊义算卦，百日之内，尸首异处。说去东南千里之外可避此难，并留四句歌给卢。 卢俊义家留燕青，身带李固要去山东太安州避难烧香观景，中途经过梁山泊，被众好汉轮番相斗，逃至李俊船上，被三阮，张顺等翻船落水。

吴用绰号“智多星”。郓城县人，原先是财主家门馆教授。智取生辰纲的组织者，上山寨后为掌管机密的二军师之一。在梁山多次行动中出谋划策、奠定胜局。吴用多才多智，有勇有谋，神机妙算，具有作为农民领袖的远见卓识。

杨志等人因饥渴难忍喝下有蒙汗药的酒水贻误了大事，启示我们：想成就一番事业，必须具备坚定的意志，抵制诱惑。

吴用的足智多谋，好汉之间的通力合作，劫取不义之财的壮举，启示我们：做事要多思考，注重团队协作。