女作家法兰西斯遭受了中年离婚的打击，朋友为了让她心情变好，专程安排她到意大利托斯卡纳去旅行一趟。想不到，托斯卡纳这个美丽得令人窒息的城市，竟然改变了法兰西斯的后半生。

法兰西斯偶然在托斯卡纳买下一栋别墅，在布置自己的新房的时候，大大小小的琐事令她皱眉。各式各样的新人和新事物也令这个新房客应接不暇，新的恋情也在眼前铺开。阳光明净的托斯卡尼，让法兰西斯的内心渐渐丰盈

"托斯卡纳美如画卷，所有的爱情令人心碎。"

2004 片长：99分钟

前面说的电影《从心开始》的主演亚当·桑德勒可以说是很好地诠释了查理这样一个PTSD患者的角色，《初恋50次》则是他早期的代表作，也是他一贯擅长的喜剧戏路。这类影片中他演的角色大多都是表面上不太正经，但又非常心思细腻而且热心肠的小人物形象。