因为自小就对戏剧有浓厚的兴趣，廖凡便决定在北京以话剧出道，顺便再磨砺演技。

也正是在这里，他结识到了自己的首位师父，著名导演—孟京辉。这位已然成名的前辈看中了廖凡的沉稳和气质，决定收他为徒，让他参演自己执导的作品。

1997年，廖凡便出演孟京辉执导的《半生缘》、《恋爱的犀牛》等话剧，并且因为出色的演技，受到不少人嘉奖。

1998年，廖凡便出演人生首部电视剧《将爱情进行到底》，剧中他扮演的是“书呆子”雨森。但是，由于这部剧廖凡的镜头较少，所以他也没有获得过多关注。