也正是从此刻开始，廖凡陷入无戏可拍的地步，因为长相原因，他没少被各个剧组的导演拒绝。

好在，经过几年的磨练，廖凡终于在2004年接到一部喜剧电影《绿帽子》。该电影由他和喜子、郭涛等演员主演。讲述的时一个年轻人和一个中年人，遇到情侣对自己不忠时，所面对的尴尬场景。

凭借着这部作品，廖凡获得第18届新加披国际电影节最佳男演员奖。然而，让人没想到的是，廖凡并没有将这部作品当成自己的“敲门砖”，反而在这之后息影4年。

2008年，廖凡再次回归影坛，并且与任达华、许绍雄共同主演爱情电影《一半海水一般火焰》。片中他扮演的是一个极为无耻的皮条客王耀。而廖凡更是依靠自己深入人心的演技，提名第45届台湾电影金马奖。