1999年，发行《还珠格格》主题曲续辑《你那么爱她》，其中和迪克牛仔所合唱的《回头是岸》是特别为同年举行的内地巡回演唱会所专门设计的歌曲，并以此宣布演艺生涯进入另一种境界，以现场LIVE演唱会的表演形式为主轴。

2000年5月，发行国语专辑《爱上孤独的男人》，李翊君亲自参与制作，台湾乐坛制作人林明阳、袁惟仁、黄怡联合制作；11月，发行国语新歌精选辑《何日君再来》。

2001年6月，发行个人第34张专辑“风云再起经典系列之一”《重生》，完全改编翻唱自日本女歌手中岛美雪的专辑，由连获三届金曲奖的制作人蔡宗政及林东松等人携手打造，重编抒情、摇滚、爵士、Newage等曲风；7月，发行国语专辑“风云再起经典系列之二”《顺风逆风》，重新诠释了七八十年代十首经典戏剧主题曲。

李翊君

2002年6月，发行国语专辑《沉迷》，曲风多变，唱腔不再激情悲苦，而是改为内敛柔和但深情。

2005年加盟创意唱片；12月12日，发行专辑《勇敢的爱》其中歌曲《红尘》为八大电视台《红拂女》主题曲；同年，老东家发行李翊君翻唱专辑《天荒地老的情歌》和《海枯石烂的情歌》。

2006年，作为北京赛区首席评委参加由上海盛大网络与中国农业银行联合主办、光线传媒加盟的选秀活动“星秀计划”。

2007年年底，参与发行《星星知我心电视原声带》，收录两首李翊君演唱的曲目《陪伴没有距离》和《渴望明天好天气》。

2008年，发行翻唱专辑《永恒的爱》。

2009年10月14日开始，和罗时丰合办的“国台办”巡回演唱会从台北国际会议中心起跑。

2011年7月，参加厦门卫视节目《超级明日之星》担任评审；9月，加盟华特唱片并发行国语专辑《男人坏》；12月24日晚七点半，李翊君在北京人民大会堂举行“《让爱回家》”—李翊君2011琼瑶经典影视歌曲演唱会。

2012年9月4日，发行国语专辑《爱上寂寞》。

2013年1月8日，在北京保利剧院开启大陆巡回演唱会之旅[24]；5月，参加安徽卫视歌唱节目《我为歌狂》；7月3日，发行国语专辑《愿赌服输》。

李翊君

2014年3月，发行最新专辑《听见爱》

2015年1月，担任《有梦出头天》歌唱导师；[4]6月，在台北国际会议中心举办《梦想、情歌》演唱会，这也是她的首场个人演唱会。

2016年9月，出席大型音乐类节目《中国情歌汇》。

2017年6月，推出全新专辑《爱情路口》。10月参加四川卫视《围炉音乐会》担任演唱嘉宾。