郑伊健20多岁的时候也曾是tvb当红小生，主演了很多电视剧，他主演的古装剧几乎部部是经典，与他搭档的不是陈松伶就是梁小冰等又美又有人气的女星。郑伊健在古装剧中的人设大部分都是人见人爱的杰克苏，与他俊朗的外表还是很相配的，可惜的是他们大多结局不太好，6部古装剧只有1部收获了幸福结局，我们一起来看看吧。

91年《血玺金刀》中，郑伊健扮演凌岸枫，梁小冰扮演杨千千。20年前千千的养父害死了凌岸枫的亲生父母，20年后千千的亲生父亲又害死了凌岸枫其他家人，最终凌岸枫*了千千的养父和父亲为家人报仇。虽然他们深爱彼此，也共患难了很多，但彼此隔着血海深仇，无论如何都无法在一起，最终千千落发为尼，凌岸枫孤老一生。

91年《蜀山奇侠之仙侣奇缘》中，郑伊健扮演石生，陈松伶扮演余英男，他们一个是正道，一个是魔道，自古正邪不两立，相爱势必会受到阻挠。虽然后期石生在余英男的帮助下逐渐消除了魔性，但最终他却在正魔大战中死了，余英男想尽办法也救活不了他，于是她抱着石生的躯壳一起跳崖了。不过结局中，他们都转世了，还再次相遇了。

92《中神通王重阳》中，郑伊健扮演王重阳，梁佩玲扮演林朝英。他们的感情一直因为这样那样的原因而分分合合，后来所有误会解除了，王重阳终于决定放下一切跟林朝英归隐，林朝英为此还自废了武功，谁知王重阳始终放不下外面的事，林朝英只好陪他重出江湖，结果林朝英为了保护王重阳被打成重伤，直到结局都没有醒过来。

93《南帝北丐》中，郑伊健扮演段智兴，其实郑伊健早期在古装剧中演过挺多“渣男”的，但这个角色是最渣的，没有之一。他跟女二有婚约，还对女二立下海誓山盟，可转眼他又对女主一见钟情，撩了女主一路，女主后来才发现他有未婚妻。女主不想拆散他们，就悄悄走了，但男主不让她走，最后男主娶了女二也娶了女主。前面都不算什么，后来女主遭人设计被毁去清白，男主瞬间就不爱她了，还赶走了她。。。反正，最终女主离开了男主，女二女三都为男主而死，然后男主出家了。

93年《金蛇郎君》中，郑伊健扮演解连环，这大概是他主演的所有古装剧中，唯一一个结局圆满的角色，不过这个角色也挺渣。先是因为他的贪玩不小心害死了青梅竹马的女三，然后他被女二所救，在无可奈何的情况下与女二成了亲，女二一心一意对他，没有逼过他任何事，还为他付出了很多，但他却说自己这辈子除了女三不会再爱其他人，然后女二只能尊重他的意愿忍痛离开了。结果男主身不由己毁了女主的清白，又违背誓言爱上了女主，导致了女二的黑化。最后女二死了，他跟女主在一起了。

94年《孤星剑》中，郑伊健扮演段浪，前期他并不渣，虽然女主爱着他，但他一心一意爱着女二，可后来发生了很多事，他一直犹犹豫豫徘徊于女一女二之间，感觉他虽然更爱女二，却也对女主有好感，结果两个人的心都被他伤透了，最终男主孤身一人了。