她流落青楼实属无奈,身在红尘,她一面对男人感到失望,一面却依旧对未来抱有希望,希望有朝一日能够找到真正爱惜自己的人,能过上普通妇女一样日出而作、日落而息的生活。
这时,李甲出现在了杜十娘的生活中,李甲字干先,是南京布政老爷的大儿子,李甲自幼便在学校学习,但是未能登科及第,在与同乡柳遇春同游于教坊司的时候,见到了貌如天仙的杜十娘。
当时的李甲还是一个从来没有与女孩接触过的毛头小子,他一见到杜十娘,便被她的容貌深深吸引,而杜十娘看到李甲长得清秀俊俏、对她无比体贴温柔,行为作风也不似那些流连花丛的浪荡公子,性格也十分温厚老实,便也暗自倾心。

世间最难得的便是两情相悦,杜十娘和李甲过上了一段蜜里调油的日子,但是好景不长,二人很快就迎来了一个最直接的问题:金钱。
身为富家公子,李甲一开始是并不缺钱的,在遇到了杜十娘过后,他也如同其他的公子王孙那般一掷千金,可是长此以往、李甲也没有收入,他的钱袋子便渐渐地空虚了起来。
就这样过去了一年,李甲的财物渐渐地匮乏了,鸨母见李甲出手也不似之前阔绰,态度上便渐渐地怠慢了起来,加之由于李甲经常缠着杜十娘,许多求见杜十娘的公子便被拒之门外,失去了杜十娘这颗摇钱树,又加深了鸨母的不满。

李甲和杜十娘两个人都感到了莫大的压力,一方面,尽管现在的李甲身无分文,但他的身份摆在那里,鸨母虽有不满,也不敢做的太过分,于是她便将这份不满发泄在了杜十娘身上,每天杜十娘都会接到她的训斥和辱骂。
在鸨母的眼中,杜十娘从来就不是一个有感情的人,她只是自己手上的一个用来赚钱的工具,而现在这颗摇钱树已经变成了赔钱货,所以在她看来,杜十娘承受的一切都是理所应当的。
而李甲的父亲听说李甲在外面的事情,感到非常生气,屡屡写信去训斥李甲,让李甲速速回家,接到父亲书信的李甲感到非常害怕,但是他也放不下杜十娘,最后索性破罐子破摔,父亲越训斥他,他越不敢回家。

这个社会方方面面都在给二人施加压力,但不管世道多么艰难,杜十娘都没有放弃自己的爱情,她太想过上一个正常女人的生活了,鸨母的刁难没有让她退缩,反而让她鼓起勇气,最终用计谋糊弄了鸨母一把,赎回了自由身。
杜十娘终于获得了从出生起就一直没有得到的自由,重获自由的杜十娘终于对未来的生活有了盼头,她终于不用再做鸨母的摇钱树,毫无尊严的周旋在恩客们的身边。
但是此时的她还不明白,从沦落风尘的那一刻起,她的人生就已经是一盘死棋,她向这个不公的命运做出的挣扎,终究变成了命运开的一个玩笑。
李甲依旧惧怕着家中严厉的父亲,最初来到瓜洲时,他带着丰厚的盘缠,可现在不仅身无分文,自己还一事无成,思至此,李甲愈发不敢回去,加上杜十娘的身份摆在那里,李甲也不敢带她回去面见自己的父亲。

