她流落青楼实属无奈，身在红尘，她一面对男人感到失望，一面却依旧对未来抱有希望，希望有朝一日能够找到真正爱惜自己的人，能过上普通妇女一样日出而作、日落而息的生活。

这时，李甲出现在了杜十娘的生活中，李甲字干先，是南京布政老爷的大儿子，李甲自幼便在学校学习，但是未能登科及第，在与同乡柳遇春同游于教坊司的时候，见到了貌如天仙的杜十娘。

当时的李甲还是一个从来没有与女孩接触过的毛头小子，他一见到杜十娘，便被她的容貌深深吸引，而杜十娘看到李甲长得清秀俊俏、对她无比体贴温柔，行为作风也不似那些流连花丛的浪荡公子，性格也十分温厚老实，便也暗自倾心。

世间最难得的便是两情相悦，杜十娘和李甲过上了一段蜜里调油的日子，但是好景不长，二人很快就迎来了一个最直接的问题：金钱。

身为富家公子，李甲一开始是并不缺钱的，在遇到了杜十娘过后，他也如同其他的公子王孙那般一掷千金，可是长此以往、李甲也没有收入，他的钱袋子便渐渐地空虚了起来。

就这样过去了一年，李甲的财物渐渐地匮乏了，鸨母见李甲出手也不似之前阔绰，态度上便渐渐地怠慢了起来，加之由于李甲经常缠着杜十娘，许多求见杜十娘的公子便被拒之门外，失去了杜十娘这颗摇钱树，又加深了鸨母的不满。

李甲和杜十娘两个人都感到了莫大的压力，一方面，尽管现在的李甲身无分文，但他的身份摆在那里，鸨母虽有不满，也不敢做的太过分，于是她便将这份不满发泄在了杜十娘身上，每天杜十娘都会接到她的训斥和辱骂。

在鸨母的眼中，杜十娘从来就不是一个有感情的人，她只是自己手上的一个用来赚钱的工具，而现在这颗摇钱树已经变成了赔钱货，所以在她看来，杜十娘承受的一切都是理所应当的。

而李甲的父亲听说李甲在外面的事情，感到非常生气，屡屡写信去训斥李甲，让李甲速速回家，接到父亲书信的李甲感到非常害怕，但是他也放不下杜十娘，最后索性破罐子破摔，父亲越训斥他，他越不敢回家。

这个社会方方面面都在给二人施加压力，但不管世道多么艰难，杜十娘都没有放弃自己的爱情，她太想过上一个正常女人的生活了，鸨母的刁难没有让她退缩，反而让她鼓起勇气，最终用计谋糊弄了鸨母一把，赎回了自由身。

杜十娘终于获得了从出生起就一直没有得到的自由，重获自由的杜十娘终于对未来的生活有了盼头，她终于不用再做鸨母的摇钱树，毫无尊严的周旋在恩客们的身边。

但是此时的她还不明白，从沦落风尘的那一刻起，她的人生就已经是一盘死棋，她向这个不公的命运做出的挣扎，终究变成了命运开的一个玩笑。

李甲依旧惧怕着家中严厉的父亲，最初来到瓜洲时，他带着丰厚的盘缠，可现在不仅身无分文，自己还一事无成，思至此，李甲愈发不敢回去，加上杜十娘的身份摆在那里，李甲也不敢带她回去面见自己的父亲。