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羟醛缩合反应图解(最简单羟醛缩合反应)

来源:原点资讯(www.yd166.com)时间:2022-11-03 12:59:30作者:YD166手机阅读>>

Baeyer-Villiger 反应

反应机理

过酸先与羰基进行亲核加成,然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上,同时发生O-O键异裂。因此,这是一个重排反应

羟醛缩合反应图解,最简单羟醛缩合反应(1)

具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应,重排产物手性碳原子的枸型保持不变,说明反应属于分子内重排:

羟醛缩合反应图解,最简单羟醛缩合反应(2)

不对称的酮氧化时,在重排步骤中,两个基团均可迁移,但是还是有一定的选择性,按迁移能力其顺序为:

羟醛缩合反应图解,最简单羟醛缩合反应(3)

醛氧化的机理与此相似,但迁移的是氢负离子,得到羧酸。

羟醛缩合反应图解,最简单羟醛缩合反应(4)

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