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羟醛缩合反应图解(最简单羟醛缩合反应)

来源:原点资讯(www.yd166.com)时间:2022-11-03 12:59:30作者:YD166手机阅读>>

反应实例

羟醛缩合反应图解,最简单羟醛缩合反应(33)

Fries 重排

  酚酯在Lewis酸存在下加热,可发生酰基重排反应,生成邻羟基和对羟基芳酮的混合物。重排可以在硝基苯、硝基甲烷等溶剂中进行,也可以不用溶剂直接加热进行。

羟醛缩合反应图解,最简单羟醛缩合反应(34)

邻、对位产物的比例取决于酚酯的结构、反应条件和催化剂等。例如,用多聚磷酸催化时主要生成对位重排产物,而用四氯化钛催化时则主要生成邻位重排产物。反应温度对邻、对位产物比例的影响比较大,一般来讲,较低温度(如室温)下重排有利于形成对位异构产物(动力学控制),较高温度下重排有利于形成邻位异构产物(热力学控制)。

羟醛缩合反应图解,最简单羟醛缩合反应(35)

反应机理

羟醛缩合反应图解,最简单羟醛缩合反应(36)

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