月桂二酸，是一种二元羧酸，学名是十二烷二酸（Dodecanedioic acid），简称DDDA，也称为1,12-十二烷二酸酯或1,10-二羧基癸烷，属于中链脂肪酸的有机化合物。下面，将从月桂二酸的化学结构、物理化学性质、用途、制备方法等方面一一介绍。
化学结构月桂二酸分子式为C12H22O4，相对分子质量230.15，其结构式和3D球棍模型如下图所示。红色为氧原子，灰色为碳原子，白色为氢原子。
图1.月桂二酸分子结构
图2.月桂二酸球棍模型-X轴旋转
图3.月桂二酸球棍模型-Y轴旋转
物理化学性质在室温下，月桂二酸为白色片状结晶或粉末。相对密度1.16，熔点129℃，沸点254℃，闪点206℃，空气中自燃点380℃，热稳定性好。几乎不溶于水，溶于甲醇、乙醇。微溶于苯、乙酸乙酯。主要理化指标详见下图。
图4.月桂二酸的物理化学性质
用途月桂二酸是一类重要的化工原料，具有重要用途，包括但不限于：
- 用于合成聚酰胺、长碳链尼龙、高档润滑油等，是尼龙1212、尼龙612和尼龙1012的主要原料。例如：与己二胺缩合，可制得工程塑料尼龙6~12；
- 与辛醇、丁醇等醇类生成的二酯，可作为聚氯乙烯、硝酸纤维素、乙酸纤维素的增塑剂；
- 与辛醇合成的二酯还用作喷气式发动机和燃气轮机用高级润滑油，或低温润滑脂的基础油料；
- 月桂二酸还可用作饱和聚酯的改性剂，金属的沉淀剂以及香料、特殊聚氨酯的原料。
图5.全球月桂二酸应用市场情况
制备方法月桂二酸的实验室制备，多以环十二烷醇为原料，经硝酸氧化可得十二双酸。工业上，是将丁二烯三聚得环十二碳三烯，再经加氢制成环十二烷，再用硝酸氧化经过环十二烷酮而得十二双酸。具体合成过程如下：
图6.月桂二酸合成路线
首先，将环十二碳三烯（1）氢化至环十二烷（2），然后在高温和硼酸存在下氧化为醇（3a）和酮（3b）的混合物，最后将该混合物硝酸氧化为十二烷二酸（4）。
工业上也可由环已烷为原料，在甲醇中与过氧化氢反应，制成烷氧基环已基过氧化物，再开环、二聚，生成十二双酸甲酯，再经皂化，即可制得十二双酸。
总结月桂二酸是一种脂肪酸有机化合物，它重要的化工原料，主要用于防腐剂，高档涂料，油漆，防腐剂，表面活性剂和工程塑料等。
资料参考：
- 朱洪法主编，实用化工辞典，金盾出版社，2004.12，第87页；
- 朱洪法主编，精细化工常用原材料手册，金盾出版社，2003.12，第55页；
- Pubchem：compound/Dodecanedioic-acid;
- Chemical：十二烷二酸.
