50年代的圣胡安街头，已然是车水马龙，道路宽敞，城市规划先进

这个时候，波多黎各人就开始动起了独立的念头。1967年，波多黎各进行了第一次全民公投，讨论是否并入美国。当时的美国其实是很欢迎波多黎各的，波多黎各也被认为是“加勒比海的夏威夷”。1984年，时任美国总统里根甚至直接“支持波多黎各成为美国的一个州”。

里根（1911-2004年），美国共和党政治家，第四十任美国总统，任期内带领着美国超过了苏联

然而波多黎各人不太领情，超过50%的人愿意继续保持现状。波多黎各的经济水平在当时并不差，而且当时作为自由邦，波多黎各享受着联邦政府补贴，却不需要纳税。

然而随着时间迁移，波多黎各的经济出现了滑坡式的下跌。最主要的原因还是美国的“松手”，冷战时期，波多黎各是遏制古巴和苏联在加勒比海扩张的桥头堡。而冷战结束后，波多黎各也就可有可无。1992年，美国政府取消了对波多黎各长期以来巨大的“经济补助”，波多黎各开始了不可遏制的经济大崩溃。

位于波多黎各圣胡安的贫民窟，波多黎各人均GDP只有美国本土的一半左右

曾经的波多黎各是“加勒比明珠”，是加勒比地区乃至全美洲最富裕的地区之一，而如今的波多黎各则是一片贫瘠的土地。2012年和2017年的两次公投（2012年61%，2017年97%）都显示了波多黎各人对于加入美国的热忱希冀，特别是2017年，超过97%的波多黎各选民支持加入美国。然而，美国国会则表示：“你们投你们的，答不答应是我的事情”。

2005年到2014年（不完全）的波多黎各政府赤字，2014年已经达到了700亿美元

美国在波多黎各的公投上采取了“冷处理”态度，而波多黎各的*问题却愈发严重，最终达到了欠债720亿美元的地步，相当于GDP的71%。