当高以翔与演艺界有接触时已经是2002年。

这一年，18岁的高以翔和哥哥高宇桥一起回到台湾，原本他想参加台湾职篮，成为一名篮球运动员，结果因为参加一档节目录制，被王钧看中。

王钧是何许人也？他是DS综合台前台长，是台湾著名的制作人。

王钧非常欣赏高以翔，他想签下他。为了能顺利签下无意于在演艺界发展的高以翔，王钧想到了一个妙招。

彼时，王钧得知高以翔的哥哥高宇桥对演艺界很有兴趣，于是他提出同时签下他们兄弟二人，如果有一人不签约，便一个人也不签。

为了不让哥哥失望，善良的高以翔最终经过慎重考虑后答应签约，和哥哥一起进入了演艺界。

他先是做模特，拍广告、接代言，直到2006年才在因缘际会之下出演了个人首部电视剧《爱情魔法师》。

成为演员之后，高以翔并没有凭借高挑的身材、出众的颜值爆红，他也经历了漫长的积淀期。

在做演员的初期，因为收入不高，高以翔也曾经历过吃泡面度日的生活。

然而他并没有因此放弃做演员，在他看来既然选择了这条路，就要好好地走下去。

后来，他曾对媒体说：

“不会因为遇到困难就放弃。我想做的就是面对困难、不断挑战、超越自我。”

因此即使戏份不重，他也努力钻研演技，他希望“能把演技放出来，让大家欣赏到我的另一面，不只是帅而已”。

功夫不负有心人，凭借《我要变成硬柿子》《桃花小妹》《我的排队情人》《单数绝配》等剧，他在台湾有了一定名气。

当高以翔爆红时已经是2013年。

这一年是他将事业重心从台湾转移到大陆的第二年。

这一年，他凭借《遇见王沥川》中的“王沥川”一角成为无数女孩的梦中男神。

这一年，高以翔29岁。

这一年，高以翔和朋友LULU合作，创建了属于自己的服装品牌，在更早在前他与友人蒋珅玮等人一起创建了PB篮球营。

在这之后，高以翔的事业发展得顺风顺水，并且爱情也来到了他的身边。

2016年，经过朋友毛加恩的介绍，高以翔认识了女孩苏湘涵（balla）。