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卤代烃消除反应原理(卤代烃水解反应原理)

来源:原点资讯(www.yd166.com)时间:2024-01-28 13:42:53作者:YD166手机阅读>>

卤代烃消除反应原理,卤代烃水解反应原理(1)

Wurtz反应(武兹反应)

反应机理下载链接:http://chem.kingdraw.cn/Shortlink?id=20210105161312

Wurtz反应(武兹反应),是以法国化学家查尔斯-阿道夫·武尔茨为名。这是一种与有机化学、有机金属化学与最近的无机主族元素聚合物相关的偶联反应,即利用两种卤代烃与钠反应产生新的 C-C 键,以合成更长的碳链:

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因为很多限制,这个反应非常少的用于合成,尤其是当合成的目标烷烃在天然来源很容易获得的时候。比如说原油,或是很多能够从脂肪酸来转化过来的条件。然而,Wurtz偶连在关很多小分子环的时候相当有用,特别是三元环。比如二环丁烷就是通过1-溴-3-氯环丁烷和钠来合成的,并且可以得到95%的高收率。

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另外其他的金属被发现也能参与反应,比如铁、银、锌。由铟、铜催化或者是锰和氯化铜催化。与卤代芳香烃合成相关的反应则称为Wurtz-Fittig反应。化学选择性取决于被还原的容易程度(芳基卤化物更容易被还原)。

反应机理

钠的一个电子转移到卤素,产生一个卤化钠和一个烷基。 烷基从另一个钠原子接受一个电子变成带负电的烷基阴离子,而钠则形成阳离子。 最后,烷基阴离子在SN2反应中取代卤素,形成一个新的 C-C 共价键。

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副产物 :

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武兹反应只限制于对称烷烃的合成。如果将两种不同的卤烷放在一起反应,结果将会产生两种不同的烷链,并混合在一起,通常将它们分离出来是很难的。当反应包含自由基时,副反应也会产生烯烃。当卤烷与卤素相连的碳原子取代太多,这个副反应便显得很重要。这是因为在第二阶段中SN2反应所需的能量会变的很高,所以这个消除反应更容易发生。

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