在《儒林外史》第二十八-三十回的故事里，主人公从鲍廷玺切换到才子杜慎卿。慎卿出身显赫的名门，杜家的祖上出过状元，一门三代鼎甲，在天长县是有名的大族。
杜家本家兄弟六七十个，喜欢四方交友的只有两人：杜慎卿和杜少卿，其余子弟都闭门谢客在家读书。杜少卿仍在老家天长县，杜慎卿来南京游玩。
杜慎卿一到南京，立刻引起许多读书人来拜见，慎卿生的貌美，面如傅粉，穿着潇洒，翩翩有神仙气质，他还是才子，曾经二十七州县诗赋考第一。
众人拜见杜慎卿后，慎卿请众人做客不落俗套：用果蔬加好酒招待众人，待到众人喝醉，对着盛开的牡丹绣球赏月，让鲍廷玺吹笛，小戏子清唱，雅致至极。

众人回请杜慎卿，知道他不喜欢荤菜，点了南京的一些特产，杜慎卿勉强吃了一块板鸭呕吐了半日，弄得众人不好意思。吃完饭，去游雨花台，杜慎卿看着太阳底下自己的影子，忍不住顾影自怜，徘徊了半日。
众人玩到太阳西斜，听见两个挑粪桶的在说：要去永宁泉吃一壶茶水，再到雨花台看落日。杜慎卿听到此言，忍不住大笑赞赏南京的文化底蕴：真真这个地方是菜佣酒保都有六朝烟水气！

杜慎卿眼界很高，一般人不入他眼，勉强承认的好友是季苇萧。苇萧的父亲是个武举人，季苇萧当年考秀才曾得第一名，生的好相貌。
季苇萧娶的是鲍廷玺难产死去的前妻王氏的侄女，苇萧父亲去世后，他到扬州投靠父亲的朋友巡盐御史荀玫，荀玫当即赠送他几百银子，并且让他管关税，他很快又在扬州娶亲过着好日子。
鲍廷玺得知他又娶亲吃惊地问：这让前面娘子知道如何是好？季苇萧坦然地说：我们才子佳人娶一房两房何足为奇？不过他的好运气很快就用完了，他的靠山荀玫因为贪赃被捉拿归案，季苇萧避祸也来到南京。
杜慎卿到南京不过两三日就找媒婆要娶妾，季苇萧向他道恭喜，慎卿却说：我是为了子嗣考虑，平时最恨女人，隔着三间屋子就闻到女人的臭气，避之不及。
杜慎卿又和季苇萧提起人生难过情关，季苇萧非常奇怪，你不是说不好男女之情吗？杜慎卿笑着说：朋友，难道只有男女之情吗？这世上最上上之情是如《越人歌》里面的君臣之情！说完，又叹气流泪自己无缘遇到，终要辜负自己的侠骨柔肠。
季苇萧见他似乎着了魔，有心要耍他，就笑眯眯地给他写了一个帖子让他去道观找一个神仙般的男子。果然杜慎卿急切打听此人情况，第二天盛装打扮，欣然前往，结果找到一个肥胖的黑和尚，杜慎卿吃了一惊，回过神也觉得好笑，回来后，搬家忙着娶妾的事情了。

过了几日，杜慎卿找到季苇萧商量要在莫愁湖湖心亭办一个盛会，给戏子排名，季苇萧听了大喜，立刻拍手赞成，鲍廷玺找来一百多位戏子，杜慎卿给每个参加的人都赏五分银子另加扇子荷包。得到头名的还赏了一个二两金子打造的一个金杯。
举行盛会的那一天，杜慎卿和季苇萧在旁边观赏打分，晚上点了几百盏灯，照得亮如白昼，戏子们歌声缥缈，引得周围有钱人都坐船来围着看，这件盛会轰动一时，杜慎卿立刻名震南京，无人不知。
鲍廷玺一直在杜慎卿这里帮忙效劳，见杜慎卿花钱如此慷慨，想跟他借几百银子办戏班子，等挣到钱再来报答慎卿。
慎卿听到鲍廷玺要借钱，大吃了一惊。他说自己是有几千银子，但这不能动，银子要留在这一两年就要中了做官使唤，不过，他又介绍本家兄弟杜少卿给鲍廷玺，包他能借银子到手。
杜慎卿说：我这兄弟小我两岁，他父亲是赣州知府，去世后留给他上万家私，他是个呆子，只要听人说些苦，就捧出大把银子给人用，如今你还在这里帮我两个月，秋凉去天长投奔他，包你银子到手，只不可说是我说的。
杜慎卿一席话说的鲍廷玺满心欢喜，又在杜慎卿这里效劳了两个月，借了几两银子去天长找杜少卿了。

总结下杜慎卿的特点：
一，出身好，长得好，才情好
二，自恋
三，眼界高
四：精明
杜慎卿是个才子，能在州考中取头名，能说出自己在一两年中举，他的各方面条件都算天之骄子，他本人又会玩，花一点钱就能把自己的名声传播出去。
杜慎卿办莫愁湖大会，有点类似陈子昂千金买琴当众摔碎传播自己的名声，不过他没有陈子昂的情怀和抱负。他的钱要留着官场使用充分说明他虽然外表高雅，实际却是个精明的俗人。
杜慎卿算不上厚道人，他眼界高，看不起俗人，也不太肯承认别人的才华，放在今天就是情商不高。
杜慎卿自恋又精明，有点类似今天人们常说的“精致的利己主义者”，他在声色场中会玩，玩得风流高雅，等到有人跟他借钱，他就一毛不拔，反而让人白白替他效劳几个月，又让自己兄弟当冤大头。这样的才子，只可远观，不可近交。