8、堂吉诃德再次出行，与风车斗，败。遇两修士和一个送丈夫去南美洲的贵妇人同行，认为是魔法师劫持了妇女，上去干涉，但贵妇人的侍从认为堂吉诃德多管闲事，耽误了行程，一语不合，两人动起手来，小说原稿在此未交代结果。（此处反映出当时西班牙的殖民热潮，通过贵妇人这一过场人物，可以看到当时西班牙已经向现今的南美洲进行人力资源输送了，开启了浩大的海外殖民进程。）
9、作者找到了原稿，小说继续写下去，写到了堂吉诃德交手之后，自己虽然受伤，但还是砍伤了贵妇人侍从，贵妇人吓坏了，一通求告，堂吉诃德才手下留情，但要求他们败的一方，向他的意中人宣扬他的胜绩。（插入作者的叙述口吻，颇具有现代小说特点，就是打断小说的进程，而有意让读者知道这是小说，从而产生一种间离效果，以吻合小说的荒诞性。）
10、堂吉诃德与桑丘别过了贵妇人一行，而桑丘因为刚才被修士的骡夫一顿痛打，担心他们追来，两个人说说走走，继续前行。
11、当晚，堂吉诃德主仆住于牧羊人处，受到款待，牧羊人唱歌给他听。
12、牧羊人讲到当地有一个大学生，名叫格利索斯托莫，颇有学问，爱上了富家女玛赛拉，富家女父母双亡，继承了资产，由叔叔抚养。后富家女突然当了牧羊女，被众多人见到，美貌一时倾倒了无数人，追求者绕着她不放，但她无意于接受那些人的爱情，大学生失意之后，伤心而死。堂吉诃德决定随同村里人去出席葬礼。
（小说里，是凡涉及到堂吉诃德的地方，都是怪诞的，不合现实的，作者在小说里也提到，堂吉诃德只要不提到骑士的地方，都能够具有理性的思维，一旦涉及到骑士精神，便满嘴胡话。按照小说这样的设定，小说里描写的精华部分，恰恰是堂吉诃德没有参与而只是作为旁观者看到的爱情故事。小说里的爱情故事真实地反映了人的内心世界与激情的各个侧面。
这一节是小说里写到的第一个爱情故事，情节较为简单，是一个纯粹的单恋情节，反映了爱情如果没有互动性，那么，这种爱情中失意的一方，便不应该承担责任。）
13、次日，堂吉诃德与牧羊人前往，遇到送葬队伍。死者的朋友，谈及死者因为追求心爱的姑娘不成，伤心而死的经过，还拿到死者的诗稿。
14、死者诗稿中写了他的单恋情结，这时牧羊女突然出现，长得非常漂亮，道白自己一生清白，没有义务爱上别人，不该承担单恋者死的责任，飘然而去。堂吉诃德很认同这位富家女的理念，支持她做好自己。并决定继续关注这位富家女。
15、堂吉诃德继续前行，所骑行的瘦马追农人的母马，遭到农人殴打，堂吉诃德上去打农人，反而被痛打，只好骑了侍从的驴子到了一客店。
16、当夜，堂吉诃德与桑丘、骡夫共处一室，店里的女佣与骡夫有私，入室会骡夫，堂吉诃德以为女佣属意于自己，自作多情，与女拥扭作一团，与骡夫打了起来，堂吉诃德挨打，巡逻队路过，查找凶手。
（堂吉诃德在小说里的设定是坐怀不乱，后来他拒绝其他年轻女性的设局勾引，而在此处，却对客店里的一个女佣上下其手，暗中揩油，与后来的小说描写不相吻合。）
17、次日，堂吉诃德离店，拒交房款，与店主发生了争执。店主拿桑丘开刀，令手下把他放在被单上，抛上抛下，成为桑丘日后不堪回首的回忆。
18、堂吉诃德与桑丘逃了出来，遇两群羊正在混战，当成古代两军作战。上去挑战，被牧羊人打坏了牙齿。
（堂吉诃德这里明显具有臆想狂的症候，也是一种不成功的人物设计。）
