“东方不败”的演员选好，可其他角色的演员却出现了状况。《笑傲江湖2》原本是要用第一部的原班人马，在林青霞加盟之时就传出“令狐冲”一角将仍由许冠杰扮演。1991年许冠杰的父亲许世昌病逝，母亲李倩云又在一宗交通意外中受了伤，接连的打击让他有意退出娱乐圈，徐克为了让他继续出演还特地延期电影的拍摄，谁知几个月后就传出梁朝伟将出演“令狐冲”一角的消息。
对于许冠杰退出的原因众说纷纭，有消息说是因为他的年龄太大，不适合“令狐冲”。实际上看过第一部的就会发现许冠杰扮演的“令狐冲”是很不错的，尽管年龄偏大，却将原著中“令狐冲”的洒脱诠释得淋漓尽致。
然而刚传出梁朝伟扮演“令狐冲”不久，又证实了李连杰才是该角最终人选。而《黄飞鸿》还在上映时，徐克就选定了“任我行”的演员，他就是郑少秋，同时还传出王祖贤也将加盟影片，但她会出演哪个角色，却是无人知晓。
原本郑少秋出演“任我行”也是噱头十足，可惜不久郑少秋就发现自己被骗了。原来当初徐克告诉他“任我行”一角是一个由正面角色渐渐变成反面角色的形象，可他看到剧本后才发现片中的“任我行”从始至终都是邪气十足的反派，这个形象他本人并不喜欢，也因此辞演。“任我行”一角无人可演，情急之下，徐克拉来了《黄飞鸿》中的任世官，并顺便将关之琳也一起找来继续与李连杰搭档。
四、周海媚错失佳片，李嘉欣、余安安加盟
周海媚原本亦被徐克邀请出演该片，甚至连造型都已设计好，可惜在开拍前她不幸遭遇车祸，错失影片。至于她将出演哪个角色，有人猜测很可能是“岳灵珊”，因为周海媚和李嘉欣当年属于同一经纪公司，既然周海媚无法出演，自然找来尚是新人的李嘉欣替代。
为了增加影片的噱头和娱乐性，徐克将原著中的“杨莲亭”一角改成女性角色“杨诗诗”，并力邀自己老搭档余安安扮演，这样“杨诗诗”与变性后的“东方不败”之间的感情戏就变成了女人的百合戏，不仅在画面上充满了美感，在剧情上也更加凄美动人。
五、“东方不败”引领武侠狂潮
《笑傲江湖2》塑造出了一个最不符合原著却又最经典的“东方不败”形象，他冷艳、孤独却又豪情万丈，他绝情却又有情，该角让林青霞演艺事业再上高峰，此后又多次出演该类型角色。
