高考化学解题方法——有机化学篇

2021.07.19

在高考题的大题中，最容易拿分的题目是物质结构和有机化学。有机化学在高中阶段难度不大，解题思路比较固定。但是，如果想把正确率和速度稳定在一个比较高的水平上，我们可以用本科知识进行“降维打击”。从更高的层次上看高考有机题，此类题目就有了一个完全不同的难度水平，所以我单独写了一篇《有机补充知识点》，将高考题涉及的本科知识做了一个整理。

1. 基础知识

1. 利用物质结构中的价键理论和杂化轨道理论来理解有机物中的成键和断键情况。

2. 有机物的表示方法：最简式、化学式、分子式、结构式、结构简式、键线式。

3. “四同”的概念：同系物，同分异构体，同素异形体，同位素。

4. 同分异构体，顺反异构，手性碳的概念

5. 有机物的基本命名方式：母体为链状，包含取代基；母体为苯环，包含取代基。

6. 提纯方法：蒸馏，重结晶，萃取分液，索氏提取法。

7. 有机物表征方法：元素分析，充分燃烧，利用产物反推最简式；红外光谱，测定化学键的种类；质谱法，最右侧第一个峰的横坐标为分子的相对分子质量；核磁共振氢谱，氢原子的种类和比例关系；X-射线衍射，晶体的精确结构，最准确。

8. 分子的共面：以C=C或苯环为母体，判断分子的共面情况；双键碳以及与双键直接相连的4个原子共面；苯环碳以及与苯环直接相连的6个原子共面。

9. 烷烃，烯烃，炔烃，苯，苯的同系物，卤代烃，醇，酚，醛，酸，酯，酰胺的基本化学性质必须熟记。

二、做题思路

1. 同系物的判断方法

互为同系物必须同时满足3个条件：

1. 官能团的种类和数目必须完全相同；
2. ②不饱和度相同；
3. ③结构上相差一个或几个CH2。

2. 活泼氢

所谓活泼氢就是容易从分子上以氢离子的形式离去的氢，所以也可以认为活泼氢具有酸性。什么样的氢容易离去？化学键容易断裂的氢。共价键的极性越大，越容易断裂。①甲烷中的C-H键极性最小，最难断裂，氢很不活泼，酸性最弱。②乙醛中醛基含有C=O，吸电子能力较强，α-H具有一定的酸性，这也是羟醛缩合的结构基础。醛基中的氢由于C=O中碳的正电性反而酸性很弱。③④⑤⑥羟基氢都是活泼氢，但是羟基所连的基团吸电子能力各不相同，吸电子能力越强酸性越强。乙基吸电子能力弱，羟基氢酸性弱。氢原子极性强于乙基，水的酸性比乙醇强。钠在水和乙醇中的反应现象可以验证这个结论。乙酰基存在C=O，吸电子能力较强，所以乙酸的水溶液成酸性。磺酰基中含有两个S=O，极性更大，所以硫酸是强酸，氢离子可以完全电离。

3. 有机合成大题的一般解题思路

分4步：

1. 读懂已知

②推断整个合成路线

1. 书写同分异构体
2. 模仿合成路线，设计新的路线。
3. 其中难点在读懂已知、合成路线的成环步骤和同分异构体的书写上。

4. 有机成环反应

链和环之间的转换的关键在于环中每个原子的位次要与链中的位次一一对应，操作方法是对成环的每一个原子进行编号，按照编号确定每一个原子在链中的相对位置。

5. 同分异构体的书写方法

同分异构体的书写一般分3种情况：

1. 链状结构的一取代或二取代的种类。此类题目难度不大，7个碳以内的一取代或二取代的所有物质都书写一次，就能掌握，平时练习题中会有，高考一般不考。
2. 环状或立体结构的一取代或二取代的种类。苯环的邻间对位的取代比较简单。立方烷或桥环化合物需要有一定的空间想象能力。以下的两种标出了一取代物的位置，在此基础上再找出二取代物，关键在于找出对称面和对称中心，注意有一部分是重复的。

1. 苯环上取代位点和官能团种类的不同。高考题对此类考查较多，限定条件多为氢的种类和数目、对称性、固定官能团等。找到同分异构体并不难，难点在如何找全。思路是先确定苯环侧链上有什么原子、侧链的不饱和度是多少，然后找官能团有哪些异构体，最后依次找苯环的一取代物、二取代物、三取代物等。可以说在有机大题中，找同分异构体是最难的一个题。

三、高考例题：

（2021山东卷）12．立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M（2-甲基-2-丁醇）存在如下转化关系，下列说法错误的是（ ）