有机物是含碳化合物或碳氢化合物及其衍生物的总称,主要由碳元素、氢元素组成。[1]
有机物是生命产生的物质基础,所有的生命体都含有机化合物,如脂肪、氨基酸、蛋白质、糖、血红素、叶绿素、酶、激素等。生物体内的新陈代谢和生物的遗传现象,都涉及到有机化合物的转变。
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- 1、基本简介
- 2、主要特点
- 3、命名方法
- 俗名缩写
- 普通命名
- 系统命名
- 4、分类方法
- 按碳的骨架
- 按组成元素
- 按官能团
- 按结构性质
- 类别异构
- 5、结构特点
- 成键特点
- 异构现象
- 6、化学性质
- 7、物理性质
- 状态
- 气味
- 颜色
- 密度
- 挥发性
- 熔沸点
- 升华性
- 水溶性
- 8、基本反应
- 取代反应
- 加成反应
- 银镜反应
- 羟基反应
- 9、鉴别方法
- 具备条件
- 具体方法
有机物
有机物是含碳化合物( 碳酸、 碳酸盐、 碳酸氢盐、金属 碳化物、 氰化物、 硫氰化物等氧化物除外)或碳氢化合物及其衍生物的总称。有机物是生命产生的物质基础。无机化合物通常指不含碳元素的化合物,但少数含碳元素的化合物,如 二氧化碳、 碳酸、 一氧化碳、 碳酸盐等不具有有机物的性质,因此这类物质也属于无机物。
有机化合物除含碳元素外,还可能含有氢、氧、氮、氯、磷和硫等元素。
总之,有机化合物都是含碳化合物,但是含碳化合物不一定是有机化合物。
最简单的有机化合物是 甲烷(CH 4),在自然界的分布很广,是天然气,沼气,煤矿坑道气等的主要成分,俗称瓦斯,也是含碳量最小(含氢量最大)的 烃
它可用来作为燃料及制造氢气(H 2)、 炭黑(C)、一氧化碳(CO)、 乙炔(C 2H 2)、 氢氰酸(HCN)及甲醛(HCHO)等物质的原料。[3]
2主要特点编辑
有机物
除含碳元素外,绝大多数有机化合物分子中含有氢元素,有些还含 氧、氮、 卤素、硫和磷等元素。已知的有机化合物近8000万种。早期,有机化合物系指由动植物有机体内取得的物质。自1828年 维勒人工合成尿素后,有机物和无机物之间的界线随之消失,但由于历史和习惯的原因,“有机”这个名词仍沿用。有机化合物对人类具有重要意义,地球上所有的生命 形式,主要是由有机物组成的。有机物对人类的生命、生活、生产有极重要的意义。地球上所有的生命体中都含有大量有机物。
和无机物相比,有机物数目众多,可达几千万种。而无机物目却只发现数十万种,因为有机化合物的碳原子的结合能力非常强,可以互相结合成 碳链或碳环。碳 原子数量可以是1、2个,也可以是几千、几万个,许多有机 高分子化合物( 聚合物)甚至可以有几十万个碳原子。此外,有机化合物中 同分异构现象非常普遍,这也是有机化合物数目繁多的原因之一。
有机化合物一般密度小于2,而 无机化合物正好相反。在 溶解部分,有机化合物一般可溶于汽油,难溶于水。无机化合物则易溶于水。[4]
3命名方法编辑
有机物
早先,人们已知的 有机物都从 动植物等有机体中取得,所以把这类化合物叫做有机物。到19世纪20年代,科学家先后用无机物人工合成许多有机物,如尿素{CO(NH 2) 2}、 醋酸( CH3COOH)、 脂肪等等,从而打破有机物只能从有机体中取得的观念。但是,由于历史和习惯的 原因,人们仍然沿用有机物这个名称。
“有机”这历史性名词,可追溯至19世纪,当时 生机论者认为有机化合物只能以生物(life-force,vis vitalis )合成。此理论基于有机物与“无机”的基本分别,无机物是不会被生命力合成而来。但后来这理论被推翻,1828年,德国化学家维勒(Friedrich Wohler)首次用无机物 氰酸铵合成了有机物 ---- 尿素{CO(NH 2) 2}。但这个重要发现并没有立即得到其他化学家的承认,因为氰酸铵尚未能用无机物制备出来。直到柯尔柏(H . Kolbe)在1844年合成了醋酸(CH 3COOH),柏赛罗(M . Berthelot)在1854年合成了油脂等,有机化学才进入了合成时代,大量的有机物被用人工的方法合成出来。
人类使用有机物的历史很长,世界上几个 文明古国很早就掌握了 酿酒、造醋和制饴糖的技术。据记载中国古代曾制取到一些较纯的 有机物质,如没食子酸(982--992)、 乌头碱(1522年以前)、 甘露醇(1037--1101)等;16世纪后期西欧制得了 乙醚、 硝酸乙酯、 氯乙烷等。由于这些有机物都是直接或间接来自动植物体,因此,那时人们仅将从动植物体内得到的物质称为有机物。
人工合成有机物的发展,使人们清楚地认识到,在有机物与无机物之间并没有一个明确的界限,但在它们的组成和性质方面确实存在着某些不同之处。从组成上讲,所有的有机物中都含有碳,多数含氢,其次还含有氧、氮、 卤素、硫、磷等,因此,化学家们开始将有机物定义为含碳的 化合物。
俗名缩写有些化合物常根据它的来源而用俗名,要掌握一些常用俗名所代表的化合物的 结构式,如:木醇是甲醇的俗称, 酒精( 乙醇)、 甘醇( 乙二醇)、 甘油( 丙三醇)、 石炭酸( 苯酚)、 蚁酸( 甲酸)、 水杨醛( 邻羟基苯甲醛)、肉桂醛(β-苯基 丙烯醛)、 巴豆醛(2-丁烯醛)、 水杨酸( 邻羟基苯甲酸)、 氯仿( 三氯甲烷)、 草酸(乙二酸)、 苦味酸(2,4,6-三硝基苯酚)、 甘氨酸(α-氨基乙酸)、 丙氨酸(α-氨基丙酸)、 谷氨酸(α-氨基 戊二酸)、D-葡萄糖、D-果糖(用费歇尔投影式表示糖的开链结构)等。还有一些化合物常用它的缩写及商品名称,如: RNA( 核糖核酸)、 DNA( 脱氧核糖核酸)、 阿司匹林( 乙酰水杨酸)、煤酚皂或来苏儿(47%-53%的三种甲酚的肥皂 水溶液)、 福尔马林(40%的 甲醛水溶液)、扑热息痛(对羟基 乙酰苯胺)、 尼古丁( 烟碱)等。
普通命名普通命名法也称习惯命名法。
要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法。
正:代表直链 烷烃
异:指碳链一端具有结构的烷烃
新:一般指碳链一端具有结构的烷烃。
伯:只与一个碳相连的碳原子称伯碳原子。
仲:与两个碳相连的碳原子称仲碳原子。
叔:与三个碳相连的碳原子称叔碳原子。
季:与四个碳相连的碳原子称季碳原子。
如在下式中:
C1和C5都是伯碳原子,C3是仲碳原子,C4是叔碳原子,C2是季碳原子。
要掌握常见烃基的结构,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。
系统命名系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中 烃类的命名是基础, 几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视。要牢记命名中所遵循的“ 次序规则”。
1.烷烃的命名
烷烃的命名是所有开链 烃及其衍生物命名的基础。
命名的步骤及原则:
(1)选主链 选择最长的碳链为主链,有几条相同的碳链时,应选择含 取代基多的碳链为主链。
(2)编号 给主链编号时,从离取代基最近的一端开始。若有几种可能的情况,应使各取代基都有尽可能小的编号或取代基位次数之和最小。
(3)书写名称 用阿拉伯数字表示取代基的位次,先写出取代基的位次及名称,再写烷烃的名称;有多个取代基时,简单的在前,复杂的在后,相同的取代基合并写出,用汉字数字表示相同取代基的个数;阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开。
记忆口诀为:选主链,称某烷。编碳位,定支链。
取代基:写在前,注位置,短线连。
不同基:简到繁,相同基,合并算。
2.几何异构体的命名
烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。
简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示。用顺反表示时,相同的原子或基团在 双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式。
如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E表示。按照“ 次序规则”比较两对基团的优先顺序,两个 较优基团在双键 碳原子同侧的为Z型,反之为E型。必须注意,顺、反和Z、E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定是Z型,反式的不一定是E型。例如:
脂环化合物也存在 顺反异构体,两个取代基在环平面的同侧为顺式,反之为反式。
3.光学异构体的命名
光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S,D 、L标记法以 甘油醛为标准,有一定的局限性,有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系,因此,更多的是应用R、S标记法,它是根据 手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示,要掌握 费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。
根据投影式判断构型,首先要明确,在投影式中,横线所连基团向前,竖线所连基团向后;再根据“次序规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序,在上式中:
-NH 2 >-COOH >-CH 2-CH 3>-H ;将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端,其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶,从四面体底部向顶端方向看三个基团,从大到小,顺时针为R, 逆时针为S 。
4.双官能团和多官能团化合物的命名
双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。常见的有以下几种情况:
① 当卤素和硝基与其它官能团并存时,把卤素和硝基作为取代基,其它官能团为母体。
② 当双键与羟基、 羰基、羧基并存时,不以烯烃为母体,而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。
③ 当羟基与羰基并存时,以醛、酮为母体。
④ 当羰基与羧基并存时,以羧酸为母体。
⑤ 当双键与三键并存时,应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链,编号时给双键或三键以尽可能低的数字,如果双键与三键的位次数相同,则应给双键以最低编号。
4、分类方法