2-苯基4-喹诺酮为白色固体,利用显微熔点仪可以测得其熔点为253~255℃,然后称取15mg2-苯基4-喹诺酮溶于氘代二甲基亚砜中送检,可得到其核磁谱图用于结构的确定。
然后让学生利用磁软件“MestReNova”对得到的谱图进行处理,首先,将氘代二甲基亚砜的化学位移确定为2.49,水的化学位移为3.33,然后将产物峰的化学位移逐个标出,再对产物的每组峰进行积分得到相应氢的个数,如图所示,再让学生利用波普分析的知识点解析出不同化学位移的氢分别对应产物中的不同氢。
结合有机波普学知识可知,化学位移为11.76的1个氢为产物中N-H,化学位移为6.36的1个氢为产物中3号位上的C-H,化学位移在7.34-8.14的9个氢为两侧苯环上的氢,通过核磁谱图的解析充分说明产物结构的准确性。
产物核磁数据为:1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ11.76(s,1H),8.13(d,J=7.8Hz,1H),7.85(d,J=3.7Hz,2H),7.79(d,J=8.3Hz,1H),7.69(t,J=7.6Hz,1H),7.65-7.53(m,3H),7.36(t,J=7.4Hz,1H),6.36(s,1H),13CNMR(101MHz,DMSO-d6)δ177.1,150.1,140.6,134.2,131.9,130.5,129.0,127.5,124.8,123.3,118.8,107.4。
实验注意事项电化学合成通电是反应进行的关键,因此电极在使用之前要检查是否导电,两个铂片电极要平行放置,并且铂片要浸入液面以下,该电化学反应需要在氮气氛围中进行,双排管置换氮气应进行3~5次,用注射器加入液体时要将注射器内的气体先赶出后再加液体。
反应过程中用TLC检测反应是否完成,在取液的过程中需要在通入氮气的条件下进行,反应过程中要注意电位仪电压的变化,防止出现超量程的情况发生。
教学组织方式电化学氧化合成2-苯基-4-喹诺酮的反应理论上涉及有机化学、电化学和波普分析等课程的相关知识点,操作上涉及到薄层色谱的制备及分析、柱层析色谱、萃取、过滤和熔点测定等操作,涉及到的仪器有磁力加热搅拌器、恒电位仪、冷凝循环泵、旋转蒸发仪、熔点仪和核磁等仪器,该实验涉及知识面广泛对学生综合能力要求较高,需要学生在实验前提前了解实验的相关知识和步骤,该实验计划设计为学生综合实践周的内容,具体组织实施计划如下: