有机物
有机物种类繁多,可分为烃和烃的 衍生物两大类。根据有机物分子的碳架结构,还可分成开链化合物、碳环化合物和 杂环化合物三类。根据有机物分子中所含 官能团的不同,又分为烷、烯、炔、 芳香烃和 卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、 羧酸、酯等等。
按碳的骨架1.链状化合物
这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状,因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫 脂肪族化合物。其结构特点是碳与碳间连接成不闭口的链。
2.环状化合物
环状化合物指分子中原子以环状排列的化合物。环状化合物又分为脂环化合物和 芳香化合物。
(1)脂环化合物:不含 芳香环(如苯环、稠环或某些具有苯环或稠环性质的杂环)的带有环状的化合物。如 环丙烷、 环己烯、 环己醇等。
(2)芳香化合物:含芳香环(如苯环、稠环或某些具有苯环或稠环性质的杂环)的带有环状的化合物。如苯、苯的同系物及衍生物,稠环芳烃及衍生物,吡咯、吡啶等。
按组成元素1.烃
仅由碳和氢两种元素组成的化合物总称为碳氢化合物,简称烃。如甲烷、乙烯、乙炔、苯等。
2.烃的衍生物
烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。如 卤代烃、醇、氨基酸、核酸等
按官能团官能团:决定化合物特殊性质的原子或 原子团称为官能团或功能基。含有相同 官能团的化合物,其化学性质基本上是相同的。
同系物:结构相似,分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的一系列化合物称为同系列。同系列中的各个成员称为同系物。由于结构相似,同系物的化学性质相似;它们的物理性质,常随分子量的增大而有规律性的变化。
同系物:化学上,我们把结构相似,组成上相差1个或者若干个某种原子团的化合物互称为同系物。如烷烃系列中的甲烷、乙烷、丙烷、正丁烷等互称为同系物。
烃:由碳和氢两种元素构成的一类有机化合物,亦称“ 碳氢化合物”。
按结构性质开链烃 :分子中碳原子彼此结合成链状,而无环状结构的烃,称为开链烃。根据分子中碳和氢的含量,链烃又可分为 饱和链烃(烷烃)和不饱和链烃(烯烃、炔烃)。
脂肪烃:亦称“链烃”。因为脂肪是链 烃的衍生物,故链烃又称为脂肪烃。
饱和烃 :饱和烃可分为链状饱和烃即烷烃(亦称石蜡烃)和另一类含有碳碳单键而呈环状的饱和烃即环烷烃(参见闭链烃)。
烷烃:即饱和链烃,亦称石蜡烃。通式为C nH 2n 2(n≥1),烷烃中的含氢量已达到饱和。烷烃中最简单的是甲烷,是天然气和沼气的主要成分,烷烃主要来源是石油、天然气和沼气。可以发生取代反应,甲烷在光照的条件下可以与 氯气发生取代反应,生成物为CH 3Cl-----CH 2Cl 2-----CHCl 3-----CCl 4。
不饱和烃 :系分子中含有“C=C”或“C≡C”的烃。这类烃也可分为不饱和链烃和不饱和环烃。不饱和链烃所含氢原子数比对应的烷烃少,化学性质活动,易发生加成反应和聚合反应。不饱和链烃又可分为烯烃和炔烃。不饱和环烃可分为 环烯烃(如 环戊二烯)和 环炔烃(如 苯炔)。
烯烃 :系分子中含“C=C”的烃。根据分子中含“C=C”的数目,可分为单烯烃和二烯烃。单烯烃分子中含一个“C=C”,通式为C nH 2n,其中n≥2。最重要的单烯烃是乙烯H 2C=CH 2,次要的有丙烯CH3CH=CH2和1-丁烯CH3CH2CH=CH2。单烯烃简称为烯烃,烯烃的主要来源是石油及其 裂解产物。
二烯烃 :系含有两个“C=C”的链烃或环烃。如1,3-丁二烯。2-甲基-1,3-丁二烯、环戊二烯等。二烯烃中含 共轭双键体系的最为重要,如1,3-丁二烯、2-甲基-1,3-丁二烯等是合成橡胶的单体。
炔烃 :系分子中含有“C≡C”的不饱和链烃。根据分子中碳碳叁键的数目,可分为单炔烃和多炔烃,单炔烃的 通式为C nH 2n-2,其中n≥2。炔烃和二烯烃是同分异构体。最简单、最重要的炔烃是 乙炔HC≡CH,乙炔可由电石和水反应制得。
闭键烃 :亦称“环烃”。是具有环状结构的烃。可分为两大类,一类是 脂环烃(或称 脂肪族环烃)具有脂肪族类的性质,脂环烃又分为饱和 环烷其中n≥3。环烷烃和烯烃是同分异构体。环烷烃存在于某些石油中,环烯烃常存在于植物精油中。环烃的另一类是芳香烃,大多数芳香烃是有 苯环结构和 芳香族化合物的性质。
环烷烃 :在环烃分子中,碳原子间以单键相互结合的叫环烷烃,是饱和脂环烃。具有三环和四环的环烷烃,稳定性较差,在一定条件下容易 开环。五环以上的环烷烃较稳定,其性质与烷烃相似。常见的环烷烃有环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷等。
芳香烃:一般是指分子中含有苯环结构的烃。根据分子中所含苯环的数目以及苯环间的联结方式,可分为单环芳香烃、 多环芳香烃、 稠环芳香烃等。单环芳香烃的通式为C nH 2n-6,其中n≥6,单环芳香烃中重要的有苯
稠环芳香烃 :分子中含有两个或多个苯环,苯环间通过共用两个相。
杂环化合物 :分子中含有碳原子和氧、氮、硫等其它原子形成环状结构的化合物叫杂环化合物。其中以五原子和六原子的 杂环较稳定。具有芳香性的称作芳杂环,烃分子中一个或多个 氢原子被卤素原子取代而形成的化合物称为卤代烃。根据取代上去的不同卤素原子可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。根据分子中卤素原子的数目,可分为一 卤代烃和多卤代烃。根据烃基种类的不同,可分为饱和卤代烃即卤代烷烃、不饱和卤代烃即卤代烯烃和卤代炔烃、卤代芳香烃等,例如氯CH 3-CHBr-CH 2Br等。
醇 :烃分子中的一个或几个氢原子被羟基取代后的产物称为醇(若苯环上的氢原子被羟基取代后的生成物属于酚类)。根据醇分子中 羟基的数目,可分为 一元醇、 二元醇、三元醇等,根据醇分子中烃基的不同,可分为饱和醇不饱和醇和芳香醇。由于跟羟基所连接的碳原子的位置,又可分为 叔醇如(CH 3) 3COH。 醇类一般呈中性,低级醇易溶于水,多元醇带甜味。醇类的化学性质主要有 氧化反应、 酯化反应、 脱水反应、与氢卤酸反应、与活动金属反应等。
芳香醇 :系芳香烃分子中苯环的侧键上的氢原子被羟基取代而成的物质。如苯甲醇(亦称 苄醇)。
酚 :芳香烃分子中 苯环上的氢原子被羟基取代而成的化合物称作酚类。根据酚分子中所含 羟基的数目,可分为一元酚,二元酚和多元酚等,如溶液呈变色反应。酚具有较弱的酸性,能与碱反应生成酚盐。酚分子中的苯环受羟基的影响容易发生卤化、 硝化、磺化等 取代反应。
醚 :两个烃基通过一个氧原子连结而成的化合物称作醚。可用通式R-O-R'表示。若R与R'相同,叫简单醚,如甲醚CH 3-O-CH 3、乙醚C 2H 5-O-C 2H 5等;若R与R'不同,叫混和醚,如甲乙醚CH 3-O-C 2H 5。若二元醇分子子中醛基的数目,可分为一元醛、二元醛等;根据分子中烃基的不同,可分相应的 伯醇氧化制得。醛类中 羰基可发生加成反应,易被较弱的氧化剂如斐林试剂、 多伦试剂氧化成相应的羧酸。重要的醛有甲醛、乙醛等。
芳香醛 :分子中醛基与苯环直接相连而形成的醛,称作芳香醛。如苯甲醛。
羧酸:烃基或氢原子与羧基连结而形成的化合物称为羧酸,根据羧酸分子中羧基的数目,可分为一元酸、二元酸、多元酸等。 一元酸如乙酸饱和酸如丙酸CH 3CH 2COOH、不饱和酸如丙烯酸CH 2=CH-COOH等。羧酸还可以分为脂肪酸、脂环酸和芳香酸等。脂肪酸中,饱和的如硬脂酸C 17H 35COOH、等。
羧酸衍生物 :羧酸分子中羧基里的羟基被其它原子或原子团取代而形成的化合物叫羧酸衍生物。如酰卤、 酰胺、 酸酐等。
a. 酰卤:系羧酸分子中羧基上的羟基被卤素原子取代而形成的化合物等。
b.酰胺:系羧酸分子中羧基上的羟基被氨基-NH2或者是被取代过的氨基所取代等。
c. 酸酐:两个分子的一元羧酸分子间失水或者二元羧酸分子内失水而形成的化合物,称作酸酐。如两个乙酸分子失去一个水分子形成 乙酸酐(CH 3-)
酯 :羧酸分子中羧基上的羟基被烷氧基-O-R'取代而形成的化合物
油脂 :系高级脂肪酸甘油酯的总称。在室温下呈液态的叫油,呈固态的叫作脂肪。可用通式表示:若R、R'、R″相同,称为单甘油酯;若R、R'、R″不同,称为混甘油酯。天然油脂大都是混甘油酯。
硝基化合物 :系烃分子中的氢原子被硝基-NO2取代而形成的化合物,可用通式R-NO 2表示,R可以是烷基,也可以是苯环。如硝基乙烷CH 3CH 2NO 2
胺:系氨分子中的氢原子被烃基取代后而形成的有机化合物。根据取根据烃基结构的不同,可分为 脂肪胺如 甲胺CH 3NH 2、 二甲胺CH 3-NH-CH 3和芳香胺如苯胺C 6H 5-NH 2、 二苯胺(C 6H 5) 2NH等。也可以根据 氨基的数目分为一元胺、二元胺、 多元胺。一元胺如 乙胺CH 3CH 2NH 2,二元胺如乙二胺H 2N—CH 2—CH 2—NH 2,多元胺如 六亚甲基四胺(C6H2)6N4。胺类大都具有弱碱性,能与酸反应生成盐。苯胺是胺类中重要的物质,是合成染料, 合成药物的原料。
腈 :系烃基与氰基(-CN)相连而成的化合物。通式为R-CN,如乙腈CH 3CN。
重氮化合物 :大多是通式为R—N 2—X的有机化合物,分子中含有是一种重氮化合物,其中以芳香族重氮盐最为重要。可用化学性质活动,是制取偶氮染料的中间体。
偶氮化合物 :分子中含有偶氮基(-N=N-)的有机化合物。用 通式R-N=N-R表示,其中R是 烃基, 偶氮化合物都有颜色,有的可作染料。也可作色素。
磺酸 :系烃分子中的氢原子被磺酸基-SO 3H取代而形成的化合物,可用RSO 3H表示。 脂肪族磺酸的制备常用间接法,而芳香族磺酸可通过 磺化反应直接制得。磺酸是强酸,易溶于水,芳香族磺酸是合成染料、 合成药物的重要中间体。
氨基酸 :系羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代而形成的化合物。根据 氨基取代的位置可分为 α-氨基酸、 β-氨基酸、γ-氨基酸等。α-氨基酸中的氨基在 羟基相邻的 碳原子上。α-氨基酸是组成蛋白质的基本单位。蛋白质经水解可得到二十多种α-氨基酸,如 甘氨酸、 丙氨酸、 谷氨酸等,大多是L-型a-氨基酸。在人体所需要的氨基酸中,由食物中的蛋白质供给的,如赖氨酸、 色氨酸、 苯丙氨酸、苏氨酸等称为“ 必需氨基酸”,象甘氨酸、 丝氨酸、丙氨酸、谷氨酸等可以从其它有机物在人体中转化而得到,故称为“ 非必需氨基酸”。
肽 :系一分子氨基酸中的氨基与另一分子氨基酸中的羧基缩合失去水分子后而形成的化合物。两个 氨基酸分子形成的肽叫二肽,如两个分子氨基
多肽 :由多个a-氨基酸分子缩合消去水分子而形成含有多个肽键,天然产物中得到一种有机物
蛋白质 :亦称朊。一般分子量大于10000。蛋白质是生物体的一种主要组成物质,是生命活动的基础。各种蛋白质中氨基酸的组成、排列顺序、 肽链的 立体结构都不相同。已有多种蛋白质的 氨基酸排列顺序和立体结构搞清楚了。蛋白质按分子形状可分为纤维状蛋白和球状蛋白。纤维蛋白如丝、毛、发、皮、角、蹄等,球蛋白如酶、蛋白激素等。按溶解度的大小可分为白蛋白、球蛋白、 醇溶蛋白和不溶性的硬蛋白等。按组成可分为简单蛋白和复合蛋白,简单蛋白是由 氨基酸组成,复合蛋白是由简单蛋白和其它物质结合而成的,如蛋白质和核酸结合生成核酸蛋白,蛋白质与糖结合生成 糖蛋白,蛋白质与血红素结合生成血红蛋白等。
糖类 :亦称碳水化合物。多 羟基醛或多羟基酮以及经过水解可生成多羟基醛或多羟基酮的化合物的总称。糖可分为单糖、低聚糖、多糖等。一般糖类的氢原子数与 氧原子数比为2:1,但如甲醛CH 2O等不是糖类;而鼠李糖:C6H12O5属于糖类。
单糖 :系不能水解的最简单的糖,如葡萄糖(醛糖)
低聚糖 :在水解时能生成2~10个分子单糖的糖叫低聚糖。其中以 二糖最重要,如蔗糖、麦芽糖、乳糖等。
多聚糖 :亦称多糖。一个分子多聚糖水解时能生成10个分子以上单糖的糖叫多聚糖,如淀粉和纤维素,可用通式(C6H10O5)n表示。n可以是几百到几千。
高分子化合物 :亦称“大分子化合物”或“高聚物”。分子量可高达数千乃至数百万以上。可分为 天然高分子化合物和 合成高分子化合物两大类。天然高分子化合物如蛋白质、核酸、淀粉、纤维素、天然橡胶等。合成高分子化合物如合成橡胶、合成树脂、合成纤维、塑料等。按结构可分为链状的线型高分子化合物(如橡胶、纤维、 热塑性塑料)及网状的体型高分子化合物(如酚醛塑料、硫化橡胶)。合成高分子化合物根据其合成时所经反应的不同,又可分为 加聚物和 缩聚物。加聚物是经 加聚反应生成的高分子化合物。如聚乙烯、聚氯乙烯聚丙烯等。缩聚物是经 缩聚反应生成的高分子化合物。如酚醛塑料、尼龙66等。 [5]
类别异构有机物之间具有以下的类别异构关系:
1. 分子组成符合CnH2n(n≥3)的类别异构体: 烯烃和环 烷烃;
2. 分子组成符合CnH2n-2(n≥4)的类别异构体: 炔烃和 二烯烃;
3. 分子组成符合CnH2n 2O(n≥3)的类别异构体: 饱和 一元醇和饱和 醚;
4. 分子组成符合CnH2nO(n≥3)的类别异构体: 饱和一元醛和饱和一元 酮;
5. 分子组成符合CnH2nO2(n≥2)的类别异构体: 饱和一元 羧酸和饱和一元 酯;
6. 分子组成符合CnH2n-6O(n≥7)的类别异构体: 苯酚的同系物,芳香醇及芳香醚;
如n=7,有以下五种: 邻甲苯酚,间甲苯酚,对甲苯酚;苯甲醇;苯甲醚.
7. 分子组成符合CnH2n 2O2N(n≥2)的类别异构体: 氨基酸和硝基化合物
5、结构特点有机化合物:种类繁多、数目庞大(已知有3000多万种、且还在以每年数百万种的速度增加)。
但组成元素少 有C、H、O、N 、P、 S、 X(卤素:F、Cl、Br、I )等。
成键特点
有机化合物中碳原子的成键特点
有机物
碳原子最外层有4个电子,不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过共价键与氢、氧、氮、硫、磷等多种非金属形成共价化合物。
由于碳原子成键的特点,每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子形成4个共价键,而且碳原子之间也能以共价键相结合。碳原子间不仅可以形成稳定的单键,还可以形成稳定的双键或三键。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链,碳链也可以带有支链,还可以结合成碳环,碳链和碳环也可以相互结合。因此,含有原子种类相同,每种原子数目也相同的分子,其原子可能有多种不同的结合方式,形成具有不同结构的分子。
异构现象有机化合物的同分异构现象
化合物具有相同的分子式,但结构不同,因此产生了性质上的差异,这种现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。在有机化合物中,当碳原子数目增加时,同分异构体的数目也就越多。同分异构体现象在有机物中十分普遍,这也是有机化合物在自然界中数目非常庞大的一个原因。
6、化学性质有机物
(1)可燃性
(2)稳定性差(有机化合物常会因为温度、细菌、空气或光照的影响分解 变质)
(3) 反应速率比较慢
(4)反应产物复杂
总体来说,有机化合物除少数以外,一般都能燃烧。和无机物相比,它们的热稳定性比较差, 电解质受热容易分解。有机物的熔点较低,一般不超过400℃。有机物的 极性很弱,因此大多不溶于水。有机物之间的反应,大多是分子间的反应,往往需要一定的 活化能,因此反应缓慢,往往需要加入催化剂等方法。而且有机物的反应比较复杂,在同样条件下,一个化合物往往可以同时进行几个不同的反应,生成不同的产物。
7、物理性质状态固态:饱和高级脂肪酸、脂肪、TNT、萘、苯酚、葡萄糖、 果糖、 麦芽糖、淀粉、纤维素、醋酸(16.6℃以下)
气态:4个碳原子以下的 烷烃、 烯烃、 炔烃、甲醛、一氯甲烷
液态:油状: 硝基苯、溴 乙烷、 乙酸乙酯、油酸
粘稠状:乙二醇、 丙三醇
气味
有机物葡萄糖
无味:甲烷、 乙炔(常因混有PH 3、H 2S和AsH 3而带有臭味)
稍有气味: 乙烯特殊气味;苯及同系物、萘、石油、苯酚
刺激性:甲醛、 甲酸、乙酸、 乙醛
甜味:乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖
香味:乙醇、低级酯
苦杏仁味:硝基苯
颜色白色:葡萄糖、多糖
淡黄色:TNT
黑色或深棕色:石油
密度比水轻的:苯及苯的同系物、一氯代烃、乙醇、低级酯、汽油
比水重的:硝基苯、 溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl 4、 氯仿、溴代烃、碘代烃
挥发性乙醇、乙醛、乙酸等具有挥发性。 挥发性大。
熔沸点熔点、沸点低(熔点一般不超过400℃)。
升华性萘、 蒽
水溶性水溶性差。大多不容或难溶于水,易溶于有机溶剂,如:酒精、汽油、四氯化碳、乙醚、苯。不溶: 高级脂肪酸、 酯、 硝基苯、 溴苯、 烷烃、 烯烃、炔烃、 苯及同系物、萘、蒽、石油、 卤代烃、TNT、氯仿、CCl 4
能溶:苯酚(0℃时是微溶)
微溶: 乙炔、 苯甲酸
易溶:甲醛、乙酸、 乙二醇、 苯磺酸
与水混溶:乙醇、 苯酚(70℃以上) 、 乙醛、 甲酸、 丙三醇
8、基本反应取代反应