安提瓜和巴布达主城区
贰背风群岛和向风群岛历史上的整合西印度群岛联邦并不是英国第一次对加勒比海上的殖民地进行整合。背风群岛在1627年成为英国的单一殖民地，但在1816年便分为安提瓜-巴布达-蒙特塞拉特和圣克里斯多福-尼维斯-安圭拉两块殖民地。1871年英国国会通过《1871背风群岛法案》，将背风群岛各岛组合成殖民地联邦。
背风群岛
英国人在7年战争中籍《1763巴黎条约》获得向风群岛部分领地，于是自1673年也在向风群岛实施了类似的措施，组成英属向风群岛，总督由巴巴多斯总督兼任，管辖格林纳达、格林纳丁斯群岛、圣文森和多巴哥等岛，每岛置一个副总督，各岛保留自己的议会。1838年，特立尼达和圣卢西亚加入。1875年，英国曾派约翰·波普·轩尼斯赴巴巴多斯组织一个单一的向风群岛殖民地，但由于各岛利益冲突，最终无法成形。1840年特立尼达成为直辖殖民地，1885年巴巴多斯脱离向风群岛，格林纳达总督兼任向风群岛总督，1889年多巴哥脱离向风群岛，加入特立尼达。
伯利兹的大蓝洞。
而在两组群岛外的加勒比群岛，除巴哈马外，都受牙买加总督的管辖，如1848年脱离巴哈马的特克斯与凯科斯群岛和1863年正式划归牙买加的开曼群岛。而中美洲的英属洪都拉斯和蚊子海岸（尼加拉瓜，中美地峡中面积最大的国家），也因军事防卫的因素，曾被划归牙买加总督节制。
1940年，多米尼克自背风群岛转移到向风群岛。背风群岛联邦和向风群岛殖民地，直至1956年解散，以便每个岛以单独个体加入西印度群岛联邦。
向风群岛
叁各个西印度群岛心里的“小九九”，牙买加想“一家独大”
